Aldehyde

Spritzig-frisch und leicht metallisch, mit wachsig-seifiger Sauberkeit, Zitrusschale und einem Eindruck frisch gewaschener Wäsche.

„Aldehyde“ bezeichnet in der Parfümerie keine Pflanze, sondern eine Gruppe von Molekülen. Gemeint sind vor allem die unverzweigten, gesättigten Aldehyde mit acht bis zwölf Kohlenstoffatomen: Octanal, Decanal, Undecanal und Dodecanal, dazu das verzweigte 2-Methylundecanal. Die Natur kennt sie durchaus. Octanal und Decanal gehören zu den wichtigsten Aldehyden in Orangen- und Mandarinenschalenöl, Dodecanal findet sich in Orange, Zitrone und Limette, und Koriander zählt zu den Pflanzen mit den höchsten Gehalten an Decanal, Undecanal und Dodecanal. Die Aldehyde der Parfümerie stammen dagegen aus der Synthese.

Aliphatische Aldehyde werden industriell hergestellt und sind chemisch identisch mit den Molekülen aus der Zitrusschale. Ein wichtiger Weg ist die Hydroformylierung: Dabei wird ein Alken mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff um eine CHO-Gruppe verlängert, etwa Decen zu Undecanal oder Hepten zu Octanal. Ein zweiter Weg führt über den Fettalkohol mit gleicher Kettenlänge, dem zwei Wasserstoffatome entzogen werden – so entsteht Dodecanal aus Dodecanol an Kupfer- oder Silberkatalysatoren. Das verzweigte 2-Methylundecanal lässt sich nach der 1904 beschriebenen Darzens-Reaktion aus Methylnonylketon herstellen.

Aliphatische Aldehyde geben einer Komposition Glanz und Diffusion: In kleinen Mengen lassen sie Blüten- und Zitrusakkorde heller, frischer und „luftiger“ wirken und tragen sie im Auftakt nach außen. Typisch ist ihre seifig-saubere Wirkung, weshalb sie auch in Seifen und Waschmitteln verbreitet sind; 2-Methylundecanal wird zudem für Nadelholz- und Tannennoten eingesetzt. Weil Aldehyde an der Luft leicht reagieren und sehr geruchsstark sind, werden sie sparsam und meist verdünnt dosiert. In unserem Sortiment stehen Aldehyde in 27 Düften, davon in 25 in der Kopfnote und in 2 in der Herznote.

Aldehydisch · Frisch-seifig · Vor allem Kopfnote

Als synthetische Riechstoffe sind Aldehyde unabhängig von Ernte und Jahreszeit das ganze Jahr verfügbar.

In unseren Düften steht es oft neben Moschus, Rose, Vanille, Bergamotte, Patschuli, Amber, Jasmin.

Den Namen „Aldehyd“ prägte der Chemiker Justus von Liebig in den 1830er-Jahren als Kurzform von „alcohol dehydrogenatus“ – Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde. Mit der Synthese von Riechstoffen begann im späten 19. Jahrhundert die moderne Parfümerie. 1904 veröffentlichte der französische Chemiker Georges Darzens eine allgemeine Methode zur Synthese von Aldehyden; mit ihr wurde auch 2-Methylundecanal erstmals hergestellt. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts fanden aliphatische Aldehyde Eingang in blumige Kompositionen.

• Das sogenannte „Aldehyd C-14“ mit Pfirsichduft ist chemisch gar kein Aldehyd, sondern ein Lacton mit elf Kohlenstoffatomen.
• Wer Koriandergrün seifig findet, reagiert vermutlich auf Aldehyde: Eine Studie mit über 14 000 Teilnehmenden fand 2012 eine Genvariante nahe einem Riechrezeptor, der auf Aldehyde anspricht.
• „Aldehyd C-12“ ist doppeldeutig: Dodecanal und 2-Methylundecanal haben beide die Formel C₁₂H₂₄O, riechen aber verschieden – das eine wachsig-seifig, das andere kräuterig und ambraartig.

Aldehyde tragen am Kettenende eine Formylgruppe, –CHO: ein Kohlenstoffatom mit Doppelbindung zum Sauerstoff und einem Wasserstoffatom. Die aliphatischen Aldehyde der Parfümerie bilden eine homologe Reihe, deren Glieder sich jeweils um eine CH₂-Einheit unterscheiden: Octanal (C₈H₁₆O, PubChem-CID 454), Decanal (C₁₀H₂₀O, CID 8175), Undecanal (C₁₁H₂₂O, CID 8186) und Dodecanal (C₁₂H₂₄O, CID 8194). 2-Methylundecanal (C₁₂H₂₄O, CID 61031) ist ein verzweigtes Isomer des Dodecanals mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom. Mit der Kettenlänge ändert sich der Geruch: Kurze Aldehyde riechen stechend, ab acht bis zwölf Kohlenstoffatomen wird der Eindruck angenehm fettig-blumig, Octanal wirkt fruchtig, Dodecanal gilt als Muster des fettig-aldehydischen Geruchs. Die Formylgruppe ist reaktiv: An der Luft oxidieren Aldehyde leicht. Für stabilere Formulierungen werden sie deshalb teils in Acetale oder Nitrile umgewandelt.