Ambroxan

Warm, trocken-holzig und leicht salzig, mit moschusartiger Ambra-Tiefe und großer Haftkraft.

Ambroxan ist die Notenbezeichnung für Ambroxid, das wichtigste Duftmolekül der grauen Ambra. Ambra bildet sich im Darm des Pottwals und wurde über Jahrhunderte an Küsten angespült gefunden. Ihr Hauptbestandteil Ambrein riecht selbst kaum; erst Meerwasser, Luft und Sonnenlicht bauen ihn über lange Zeit oxidativ zu duftenden Stoffen wie Ambroxid ab. Weil echte Ambra selten ist und der Pottwal geschützt ist, wird das Molekül heute ausschließlich im Labor hergestellt.

Klassischer Ausgangsstoff ist Sclareol, ein Diterpen aus den Blüten des Muskatellersalbeis (Salvia sclarea), das nach der Destillation per Lösungsmittel aus dem Pflanzenmaterial gewonnen wird. In drei Schritten wird daraus Ambroxid: Die Seitenkette wird oxidativ zu Sclareolid abgebaut, das Lacton zum Diol (Ambradiol) reduziert und dieses schließlich unter Säure- oder Zeolith-Katalyse zum ringförmigen Ether geschlossen. Ein neuerer Weg kommt ohne Salbei aus: Aus fermentativ hergestelltem β-Farnesen entsteht Homofarnesol, das ein maßgeschneidertes Enzym, eine Squalen-Hopen-Cyclase, in einem Schritt zu Ambroxid faltet. Dieser biotechnologische Weg spart laut Fachliteratur Schritte, Lösungsmittel und Abfall.

Ambroxan wirkt in der Basis eines Duftes als Fixateur, der flüchtigere Noten länger hält und der Komposition eine warme, mineralisch-holzige Ausstrahlung gibt. Es ist einer der meistverwendeten Ambra-Riechstoffe der modernen Parfümerie und trägt holzige, ambrierte und moschusartige Akkorde. In unserem Sortiment steht es in allen 55 Düften, in denen es vorkommt, in der Basisnote.

Amber · Holzig · Basisnote

Als synthetischer Riechstoff ist Ambroxan ganzjährig herstellbar und unabhängig vom Fund seltener Ambra. Der klassische Ausgangsstoff Sclareol stammt jedoch aus dem Anbau von Muskatellersalbei und schwankt mit Ernte und Klima – der biotechnologische Weg macht die Herstellung davon unabhängiger.

In unseren Düften steht es oft neben Bergamotte, Moschus, Patschuli, Vanille, Mandarine, rosa Pfeffer, Tonkabohne.

Graue Ambra galt in der westlichen Parfümerie lange als kostbarer Fixateur, der den Duft feiner Parfums stabilisierte. Weil sie selten, teuer und schwer zu beschaffen war, suchten Chemiker nach Ersatz: 1950 gelang Chemikern die erste Synthese von Ambroxid aus Sclareol. Mit dem Schutz des Pottwals und Handelsbeschränkungen für Ambra wurde das synthetische Molekül zum Standard. Seit einigen Jahren wird Ambroxid zusätzlich im industriellen Maßstab biotechnologisch hergestellt.

• Der Duftstoff hinter Ambroxan wurde 1950 erstmals synthetisiert – aus Sclareol des Muskatellersalbeis, als pflanzlicher Ersatz für Ambra aus dem Pottwal.
• Nur etwa jeder hundertste Pottwal bildet überhaupt Ambra – deshalb war der natürliche Rohstoff immer extrem selten.
• Der Hauptbestandteil der Ambra, Ambrein, ist fast geruchlos – ihren Duft entwickelt Ambra erst, wenn Meer, Luft und Sonne Ambrein zu Ambroxid abbauen.

Ambroxid (C₁₆H₂₈O, PubChem-CID 10857465, Molmasse rund 236,4 g/mol) ist ein tricyclischer Terpenoid-Ether mit Naphthofuran-Gerüst, chemisch ein Tetranorlabdan-Oxid. Seine Vorstufe in der Natur ist Ambrein (C₃₀H₅₂O), ein Triterpenalkohol und Hauptbestandteil der Ambra, der durch Oxidation zu Ambroxid und weiteren Duftstoffen zerfällt. Im Labor dient Sclareol (C₂₀H₃₆O₂, CID 163263) als Ausgangsstoff, das beim Umbau vier Kohlenstoffatome seiner Seitenkette verliert. Das Molekül ist chiral: Die (−)-Form riecht deutlich stärker als ihr Spiegelbild, die (+)-Form, die zudem etwas anders duftet.